फ्लैट पिच पर अच्छा खेल दिखा चुके रैना की अब परीक्षा थी वेस्टइंडीज की सूखी और बोलिंग के लिए बेहतर पिचों पर। साथ ही, वनडे में बेहतरीन खेल दिखा चुके रैना का धैर्य टेस्ट मैच की स्थिति में परखा जाना अभी बाकी था। सीरीज के पहले टेस्ट की पहली पारी में कैरेबियाई टीम ने 85 रनों पर भारत के 6 विकेट झटक लिए और उन्हें बैकफुट पर ला दिया। रैना ने यहां पर भी खुद को साबित किया और पारी को संभाला। रैना का साथ दिया हरभजन ने और भारत 200 के पार जा सका। रैना (82 रन) के रूप में भारत का आखिरी विकेट गिरा। रैना की पारी की बदौलत 246 रनों का स्कोर खड़ा हो सका। इतना ही नहीं, भारत ने 63 रनों से मैच भी जीत लिया।