जॉर्ज हेडली उन कुछ बल्लेबाजों में से एक थे जिन्हें डॉन ब्रैडमैन के टक्कर का माना जाता था। इस कारण से उनका नाम 'द ब्लैक ब्रैडमैन' भी पड़ गया था। हेडली के माता-पिता चाहते थे कि उनका बेटा अमेरिका में एक दाँतों का डॉक्टर बनें, लेकिन हेडली ने क्रिकेट को करियर के रूप में चुना। उन्होंने 1930 में अपना पहला टेस्ट मैच इंग्लैंड के वेस्टइंडीज दौरे के समय खेला। वेस्टइंडीज ने उस सीरीज में 28 खिलाड़ियों को मौका दिया, जिसमें हेडली को सभी मैचों में खेलने का मौक़ा मिला। हेडली ने दोनों हाथों से इस अवसर को पकड़ा और 8 पारियों में 703 रन बनाए, जिसमें 4 शतक भी शामिल थे। उन्होंने पहले टेस्ट में 114 रनों की पारी खेली फिर तीसरे मैच में 114 और 112 रन बनाए और चौथे में 223 रनों की शानदार पारी खेली। उनके 223 रन चौथे टेस्ट की चौथी पारी में आये और यह अभी भी टेस्ट की चौथी पारी में किसी भी बल्लेबाज का सर्वोच्च स्कोर है। उनके आखिरी कुछ टेस्ट सीरीज को छोड़ दें तो हेडली ने हर सीरीज़ में शतकीय पारियां खेली है। उन्होंने 15 बार 50 के आंकड़े को पार किया जिसमें उन्होंने 10 मौकों को शतक में तब्दील किया था। इस तरह वो 66.67% के कन्वर्ज़न रेट के साथ दूसरे स्थान पर काबिज़ हैं।