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स्टीफन फ्लेमिंग आईपीएल के पहले सीजन में 2008 में बतौर खिलाड़ी सीएसके की ओर से खेलते नजर आए थे। इस दौरान उन्होंने 10 मैचों में 118 के स्ट्राइक रेट से 196 रन बनाए थे। इस दौरान उनका बेस्ट स्कोर 45 रन रहा था।
साल 2009 में उनके संन्यास लेने के बाद उन्हें चेन्नई सुपरकिंग्स का कोच नियुक्त किया गया था। उन्होंने अपनी अगुआई में धोनी के कप्तान रहते हुए चेन्नई सुपरकिंग्स को दो बार 2010 और 2014 में आईपीएल चैंपियन और एक बार चैपिंयंस लीग में खिताबी जीत दिलाने में मदद की है।
2016 में चेन्नई सुपर किंग्स के आईपीएल से हटने के बाद स्टीफन फ्लेमिंग पुणे सुपरजायंट्स के हेड कोट बने।
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