ग्रेगरी क्रिकेट जगत के सबसे पुराने खिलाड़ियों में से एक हैं। अपने 22 साल के करियर में ऑस्ट्रेलिया के लिए उन्होंने 58 टेस्ट खेले। दाए हाथ के इस बल्लेबाज़ ने टीम के लिए 2000 से ज्यादा रन बनाए, जिसमे 4 शतक शामिल है। उनका सर्वश्रेष्ट स्कोर 201 रहा। उन्होंने ज़्यादातर क्रिकेट इंग्लैंड के खिलाफ खेली। 58 टेस्ट में से 52 टेस्ट उन्होंने इंग्लैंड के खिलाफ खेला है। ग्रेगरी ऐसे बल्लेबाज़ थे, जिन्होंने अपने करियर में सभी 11 पोज़िशन पर बल्लेबाज़ी की है। हालांकि वो टीम के मिडल ऑर्डर बल्लेबाज़ थे, उन्होंने पारी की शुरुआत भी की और वो निचले क्रम में भी बल्लेबाज़ी करने आए। उन्होंने 34 पारियों में 5वे नंबर पर बल्लेबाज़ी की है और दो शतकों के साथ उनके नाम 835 रन दर्ज हैं। सिड ग्रेगरी का एक मात्र दोहरा शतक छटे नंबर पर खेलते हुए आया।