दिलशान का करियर दो भागों में रहा है, एक 2009 से पहले का जब वो टीम में एक ऑल राउंडर की भूमिका निभाते थे और मिडल ऑर्डर में बल्लेबाज़ी करने आते थे। 2009 के बाद से उनके करियर ने नई उड़ान भरी और वो श्रीलंका की टीम के शॉर्ट फॉर्मेट में सबसे सफल बल्लेबाज़ बने। उन्होंने अपना ट्रेडमार्क शॉट भी इनवेंट किया जिसका नाम था दिलस्कूप, जोकि विकेट कीपर से खेला जाता था। 2009 में उन्होंने 55.82 की औसत से तीनों फॉर्मेट में 2568 रन बनाए, जिसमे 10 शतक शामिल थे। उनका पर्पल पैच 2011 तक चला और वो 2011 विश्व कप में सबसे ज्यादा रन बनाने वाले बल्लेबाज़ भी थे। दिलशान ने अपना पहला टेस्ट मैच 1999 में खेला, जहां उन्होंने ज़िम्बाब्वे के खिलाफ अपनी पहली ही सीरीज के एक मैच में नाबाद रहते हुए 163 रन बनाए। उनका वनडे क्रिकेट में आगाज उसी साल दिसंबर में हुआ और 6 नंबर पर खेलते हुए उन्होंने 36 रन बनाए और वो गैरी ब्रैंट की गेंद पर स्टंप आउट हो गए थे। हालांकि वो टेस्ट में श्रीलंका के लिए 2013 तक ही खेल, लेकिन वनडे और टी-20 में वो अभी टीम का हिस्सा हैं। दिलशान के नाम 15,000 इंटरनेशनल रन उयर 150 विकेट इनके नाम दर्ज हैं।