कैरेबियन प्रीमियर लीग 2019 के चौथे हफ्ते में 26 से 4 अक्टूबर तक आठ मैच खेले गए और लीग स्टेज के मैचों का अंत हुआ। गयाना अमेज़न वॉरियर्स ने 10 में से 10 मुकाबले जीते और अंक तालिका में पहला स्थान हासिल किया। बारबाडोस ट्राईडेन्ट्स ने 10 मैचों में 5 जीत के साथ 10 अंक हासिल किये और दूसरे स्थान पर रहे। सेंट किट्स एंड नेविस पैट्रियट्स ने भी 10 में 5 मैच जीते, लेकिन नेट रन रेट के कारण अंक तालिका में तीसरे स्थान पर रहे। ट्रिनबागो नाइटरडर्स की टीम 9 अंकों के साथ चौथे स्थान पर रही।
सेंट लूसिया ज़ूक्स ने 7 और जमैका तलावाज ने 4 अंक हासिल किये और टूर्नामेंट से बाहर हो गए। अब 6 अक्टूबर को पहले क्वालीफ़ायर में गयाना का सामना बारबाडोस और 7 अक्टूबर को एलिमिनेटर में सेंट किट्स एंड नेविस का सामना नाइटराइडर्स से होगा। 8 अक्टूबर को दूसरा क्वालीफ़ायर और 12 अक्टूबर को फाइनल मुकाबला खेला जाएगा।
26 सितम्बर को बारबाडोस ट्राईडेन्ट्स ने ट्रिनबागो नाइटराइडर्स को 63 रनों से हराया। बारबाडोस ने पहले खेलते हुए 192/5 का स्कोर बनाया, जिसके जवाब में नाइटराइडर्स सिर्फ 129 रन बनाकर ऑल आउट हो गए। जेपी डुमिनी (20 गेंद 65) को उनकी ताबड़तोड़ पारी के लिए मैन ऑफ़ द मैच चुना गया।
27 सितम्बर को सेंट लूसिया ज़ूक्स ने जमैका तलावाज को 4 विकेट से हराया। जमैका ने पहले खेलते हुए 165/7 का स्कोर बनाया, जिसके जवाब में सेंट लूसिया ने आखिरी ओवर में 4 विकेट खोकर जीत हासिल कर ली। केसरिक विलियम्स (3/24) को मैन ऑफ़ द मैच चुना गया।
28 सितम्बर को सेंट किट्स एंड नेविस पैट्रियट्स ने बारबाडोस ट्राईडेन्ट्स को रोमांचक मुकाबले में 1 रन से हराया। सेंट किट्स ने 149/7 का स्कोर बनाया, जिसके जवाब में बारबाडोस की टीम 148 रन बनाकर ऑल आउट हो गई। कार्लोस ब्रैथवेट (3/30) को मैन ऑफ़ द मैच चुना गया।
29 सितम्बर को बारबाडोस ट्राईडेन्ट्स ने सेंट लूसिया ज़ूक्स को 24 रनों से हराया। बारबाडोस के 141/7 के जवाब में सेंट लूसिया ने 117 रन भी बनाये। हेडेन वॉल्श जूनियर (4/26) को मैन ऑफ़ द मैच चुना गया।
30 सितम्बर को गयाना अमेज़न वॉरियर्स ने ट्रिनबागो नाइटराइडर्स को 19 रन से हराया। गयाना ने पहले खेलते हुए 185/6 का स्कोर बनाया, जिसके जवाब में नाइटराइडर्स ने किरोन पोलार्ड (38 गेंद 71) की धुआंधार पारी के बावजूद 166/5 का स्कोर ही बनाया। रोमारियो शेफर्ड (13 गेंद 32*) को मैन ऑफ़ द मैच चुना गया।
2 अक्टूबर को बारबाडोस ट्राईडेन्ट्स ने ट्रिनबागो नाइटराइडर्स को सात विकेट से हराया। नाइटराइडर्स ने 134/8 का स्कोर बनाया, जिसके जवाब में बारबाडोस ने आखिरी ओवर में तीन विकेट खोकर जीत हासिल कर ली। हैरी गर्नी (2/14) को मैन ऑफ़ द मैच चुना गया।
3 अक्टूबर को गयाना अमेज़न वॉरियर्स ने जमैका तलावाज को 77 रनों से बुरी तरह हराया। गयाना ने 156/6 का स्कोर बनाया, जिसके जवाब में जमैका की टीम सिर्फ 79 रन बनाकर ऑल आउट हो गई। शोएब मलिक (45 गेंद 73*) को उनकी बेहतरीन पारी के लिए मैन ऑफ़ द मैच चुने गए।
4 अक्टूबर को गयाना अमेज़न वॉरियर्स ने ट्रिनबागो नाइटराइडर्स को 7 विकेट से हराया। नाइटराइडर्स ने 143/5 का स्कोर बनाया और जवाब में गयाना ने 19वें ओवर में तीन विकेट खोकर जीत हासिल कर ली। निकोलस पूरन (35 गेंद 54*) को मैन ऑफ़ द मैच चुना गया।