2010 के आईपीएल सीजन में अश्विन ने चेन्नई सुपर किंग्स की तरफ से खेलते हुए 12 विकेट झटके थे, जिसकी वजह से सीएसके की टीम आईपीएल का टाइटल जीतने में सफल रही थी। वहीं चैंपियंस लीग टी-20 में भी उन्होंने 13 विकेट झटके। ये चैंपियनशिप भी सीएसके की टीम के नाम रही थी। इसके बाद से अश्विन चेन्नई की टीम के नियमित सदस्य रहे हैं। उनकी काबिलियत की अंदाजा इसी बात से लग जाता है कि चेन्नई टीम मैनेजमेंट ने उनको उनकी बेस प्राइज से 8 गुना ज्यादा रकम देकर खरीदा था। उनका बेस प्राइज केवल $100,000 था लेकिन चेन्नई की टीम ने $850,000 की रकम अदा कर उन्हें टीम में शामिल किया। इसकी वजह से वो 2011 की आईपीएल नीलामी में सबसे महंगे खिलाड़ी साबित हुए। तब से लेकर अब तक वो चेन्नई की टीम का हिस्सा रहे हैं। 2011 की आईपीएल नीलामी तक अश्विन ने चेन्नई के लिए 6.07 की औसत से 20 मैचों में 28 विकेट लिए थे। इसके बाद से अश्विन अब तक चेन्नई के लिए 7 से भी कम औसत से 121 मैचों में 120 विकेट चटका चुके हैं। वो टीम के लीडिंग विकेट टेकर हैं और उन्होंने खुद को दुनिया का बेस्ट गेंदबाज साबित किया है।