सिंगापुर चैलेंज, 1999 (भारत, वेस्टइंडीज, जिम्बाब्वे)
1999 में एक क्रिकेट से बिलकुल अनजान देश में तीन टेस्ट-प्लेइंग टीमों के बीच एक और वनडे त्रिकोणीय श्रृंखला खेली गई। कलाँग ग्राउंड, सिंगापुर में भारत, वेस्टइंडीज और जिम्बाब्वे के बीच चार वनडे मैचों की एक छोटी सी श्रृंखला खेली गई थी। हालाँकि भारत के लिए यह दौरा अच्छा नहीं रहा और वेस्टइंडीज ने दोनों टीमों को आराम से हरा दिया। भारत और जिम्बाब्वे के बीच एक मैच में 30 ओवर के मुकाबले में भारत ने ज़िम्बावे को 117 रनों के बड़े अंतर से हराया था। उस मैच में सचिन तेंदुलकर के 85 (72) और अजय जडेजा के धमाकेदार 88 (61) रनों की बदौलत भारत ने 30 ओवरों में 6 विकेट के नुक्सान पर 245 रन बना डाले और रही सही कसर भारतीय गेंदबाज़ों ने पूरी कर दी। भारत और वेस्टइंडीज के बीच फाइनल पहले दिन बारिश की वजह से टालना पड़ा और अगले दिन फिर से फाइनल खेला गया। भारतीय टीम की ओर से राहुल द्रविड़ के नाबाद 103 * रनों की बदौलत भारत ने 6 विकेटों के नुकसान पर 254 रन बनाए लेकिन विंडीज़ बल्लेबाज़ रिडले जैकब्स ने धमाकेदार बल्लेबाज़ी करते हुए 93 गेंदों पर 124 रनों की पारी खेली और अपनी टीम की ख़िताबी जीत में अहम भूमिका निभाई। इसी तरह की श्रृंखला 2000 में भी दक्षिण अफ्रीका, न्यूजीलैंड और पाकिस्तान के बीच खेली गयी थी। दक्षिण अफ्रीका ने यह श्रृंखला जीती थी और इस श्रृंखला के बाद सिंगापुर चैलेंज को हमेशा के लिए बंद कर दिया गया था।