IPL 2021 के पहले क्वालीफ़ायर में दिल्ली कैपिटल्स को दुबई में चेन्नई सुपरकिंग्स (DC vs CSK) ने चार विकेट से हराकर फाइनल में प्रवेश कर लिया। दिल्ली कैपिटल्स ने पहले खेलते हुए पृथ्वी शॉ और ऋषभ पंत के अर्धशतक की मदद से 20 ओवर में 172/5 का स्कोर बनाया, जिसके जवाब में चेन्नई सुपरकिंग्स ने आखिरी ओवर में 6 विकेट खोकर जीत हासिल कर ली।
चेन्नई सुपरकिंग्स के कप्तान महेंद्र सिंह धोनी ने टॉस जीतकर पहले गेंदबाजी का फैसला लिया। दिल्ली कैपिटल्स की टीम में रिपल पटेल की जगह टॉम करन को शामिल किया गया।
दिल्ली कैपिटल्स की शुरुआत अच्छी नहीं रही और शिखर धवन सिर्फ 7 रन बनाकर चौथे ओवर में और श्रेयस अय्यर सिर्फ 1 रन बनाकर छठे ओवर में आउट हुए, लेकिन पृथ्वी शॉ ने एक धुआंधार पारी खेलकर पावरप्ले के 6 ओवर में टीम का स्कोर 51 तक पहुंचा दिया था। पृथ्वी शॉ ने सिर्फ 27 गेंदों में अपना अर्धशतक पूरा किया और 34 गेंदों में 60 रनों की तेज पारी खेली। हालाँकि 10वें ओवर में 77 के स्कोर पर अक्षर पटेल (10) और 11वें ओवर में 80 के स्कोर पर पृथ्वी के आउट होने से दिल्ली को दोहरा झटका लगा।
यहाँ से शिमरोन हेटमायर ने ऋषभ पंत के साथ मिलकर टीम को 14वें ओवर में 100 और 18वें ओवर में 150 के पार पहुंचाया। दोनों ने पांचवें विकेट के लिए 83 रनों की बेहतरीन साझेदारी निभाई। 19वें ओवर में 163 के स्कोर पर शिमरोन हेटमायर 24 गेंदों में 37 रन बनाकर आउट हो गए। ऋषभ पंत ने आखिरी गेंद पर अपना अर्धशतक पूरा किया और 35 गेंदों में 51 रन बनाकर नाबाद रहे। चेन्नई सुपरकिंग्स की तरफ से जोश हेज़लवुड ने दो और ड्वेन ब्रावो, रविंद्र जडेजा एवं मोईन अली ने एक-एक विकेट लिया।
लक्ष्य के जवाब में चेन्नई सुपरकिंग्स की शुरुआत अच्छी नहीं हुई और फाफ डू प्लेसी सिर्फ एक रन बनाकर पहले ही ओवर में आउट हो गए। हालाँकि उसके बाद रॉबिन उथप्पा ने ऋतुराज गायकवाड़ के साथ 110 रनों की जबरदस्त साझेदारी निभाई और टीम को 13वें ओवर में 100 के पार पहुंचाया।
रॉबिन उथप्पा ने 44 गेंदों में 63 रनों की शानदार पारी खेली, लेकिन 14वें ओवर में 113 के स्कोर पर उनके आउट होने के बाद चेन्नई की पारी लड़खड़ा गई। सीएसके का स्कोर 113/1 से 15वें ओवर में 119/4 हो गया। चौथे नंबर पर बल्लेबाजी करने आये शार्दुल ठाकुर खाता खोले बिना और अम्बाती रायडू सिर्फ एक रन बनाकर आउट हो गए।
ऋतुराज गायकवाड़ ने 50 गेंदों में 70 रनों की बेहतरीन पारी खेली लेकिन 19वें ओवर में 149 के स्कोर पर आउट होने से टीम को पांचवां झटका लगा। आखिरी ओवर की पहली गेंद पर मोईन अली भी 16 रन बनाकर आउट हो गए, लेकिन महेंद्र सिंह धोनी ने 6 गेंदों में 18 रनों की धुआंधार पारी खेलकर टीम को दो गेंद शेष रहते रोमांचक जीत दिला दी और फाइनल में प्रवेश किया। दिल्ली कैपिटल्स की तरफ से टॉम करन ने सबसे ज्यादा तीन विकेट लिए, वहीं एनरिक नॉर्टजे और आवेश खान ने एक-एक विकेट लिया।