1952-53 में भारत ने पहली बार वेस्टइंडीज का दौरा किया था। भारतीय टीम ने पूरे दौरे में अच्छा प्रदर्शन किया। वह एक टेस्ट हारा जबकि चार ड्रॉ रहे। सुभाष गुप्ते ने इस सीरीज से काफी लोकप्रियता हासिल की। उन्होंने सीरीज में कुल 27 विकेट लिए। पहले टेस्ट में भारत ने टॉस जीता और पॉली उमरीगर (130) के शतक की मदद से पहली पारी में 417 रन बनाए। वेस्टइंडीज ने हालांकि जवाब में 438 रन बनाए, लेकिन गुप्ते ने 7 विकेट चटकाए। यह किसी भी भारतीय गेंदबाज द्वारा कैरीबियाई जमीन पर लिए गए सर्वश्रेष्ठ विकेट हैं। गुप्ते ने जेबी स्टोलीमेयेर, फ्रैंक वोरेल, वीकेस, पैरौडाऊ, जी ई गोमेज, एफ एम किंग और ए एल वैलेंटाइन को आउट किया। सर गैरी सोबर्स ने उन्हें खेल का सर्वश्रेष्ठ लेग ब्रेक गेंदबाज करार दिया था। उनके मुताबिक शेन वॉर्न निसंदेह: महान गेंदबाज है, लेकिन लेग स्पिन के मामले में कोई भी सुभाष गुप्ते से कोई बेहतर नहीं है।