भले ही आज विजेंद्र सिंह प्रोफेशनल बॉक्सिंग की दुनिया में शिखर पर पहुँच गए हों, लेकिन 12 साल पहले अपने देश में अच्छा प्रदर्शन करने के बाद उन्हें एथेंस ओलंपिक में हिस्सा लेने का मौका मिला था। 18 साल की उम्र में उन्होंने एफ्रो-एशियाई खेलों में अच्छा प्रदर्शन किया था। लेकिन उनके ओलंपिक खेलों की शुरुआत कुछ खास नहीं रही और लाइटवेट कैटेगरी में उन्हें टर्की के मुस्तफा कार्गोल्लु के हातों पहले ही राउंड में हार मिली।
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