| मैच | चेन्नई सुपर किंग्स | कोलकाता नाइट राइडर्स | टाई | नो रिजल्ट |
| 23 | 14 | 8 | 0 | 1 |
| साल | विजेता | कितने अंतर से जीत हासिल की | जगह |
| 2008 | चेन्नई सुपर किंग्स | 9 विकेट | चेन्नई |
| 2008 | चेन्नई सुपर किंग्स | 3 रन | कोलकाता |
| 2009 | कोई नतीजा नहीं | कोई नतीजा नहीं | केपटाउन |
| 2009 | कोलकाता नाइट राइडर्स | 7 विकेट | सेंचूरियन |
| 2010 | चेन्नई सुपर किंग्स | 55 रन | कोलकाता |
| 2010 | चेन्नई सुपर किंग्स | 9 विकेट | चेन्नई |
| 2011 | चेन्नई सुपर किंग्स | 2 रन | चेन्नई |
| 2011 | कोलकाता नाइट राइडर्स | 10 रन | कोलकाता |
| 2012 | कोलकाता नाइट राइडर्स | 5 विकेट | चेन्नई |
| 2012 | चेन्नई सुपर किंग्स | 5 विकेट | कोलकाता |
| 2012 | कोलकाता नाइट राइडर्स | 5 विकेट | चेन्नई |
| 2013 | चेन्नई सुपर किंग्स | 4 विकेट | कोलकाता |
| 2013 | चेन्नई सुपर किंग्स | 14 रन | चेन्नई |
| 2014 | चेन्नई सुपर किंग्स | 34 रन | रांची |
| 2014 | कोलकाता नाइट राइडर्स | 8 विकेट | कोलकाता |
| 2014 | कोलकाता नाइट राइडर्स | 3 विकेट | हैदराबाद |
| 2014 | चेन्नई सुपर किंग्स | 8 विकेट | बैंगलोर |
| 2015 | चेन्नई सुपर किंग्स | 2 रन | चेन्नई |
| 2015 | कोलकाता नाइट राइडर्स | 7 विकेट | कोलकाता |
| 2018 | चेन्नई सुपर किंग्स | 5 विकेट | चेन्नई |
| 2018 | कोलकाता नाइट राइडर्स | 6 विकेट | कोलकाता |
| 2019 | चेन्नई सुपर किंग्स | 7 विकेट | चेन्नई |
| 2019 | चेन्नई सुपर किंग्स | 5 विकेट | कोलकाता |
चेन्नई सुपर किंग्स और कोलकाता नाइट राइडर्स आईपीएल की सबसे सफल टीमों में से एक हैं। चेन्नई ने जहां 3 बार आईपीएल का खिताब जीता है तो वहीं कोलकाता नाइट राइडर्स ने भी 2 बार 2012 और 2014 में आईपीएल ट्रॉफी अपने नाम की है। दोनों ही बार गौतम गंभीर टीम के कप्तान थे। चेन्नई सुपर किंग्स ने इसके अलावा दो बार चैंपियंस लीग टी20 का खिताब भी जीता है। वहीं कोलकाता नाइट राइडर्स चैंपियंस लीग में एक बार 2014 में फाइनल तक पहुंची थी।
CSK vs KKR Head to Head मुकाबलों की अगर बात करें तो दोनों टीमों के बीच अभी तक कुल 21 मुकाबले खेले गए हैं, जिसमें सीएसके का पलड़ा भारी रहा है। सीएसके ने इन मैचों में 23 में जीत हासिल की है। पहली बार चेन्नई और कोलकाता के बीच 26 अप्रैल 2008 को एम ए चिदंबरम स्टेडियम में मुकाबला खेला गया था। इस मुकाबले में चेन्नई ने 9 विकेटों से जीत हासिल की थी। दिग्गज ऑस्ट्रेलियाई बल्लेबाज मैथ्यू हेडन ने इस मैच में 49 गेंदों पर 70 रनों की धुआंधार पारी खेली थी। वहीं आखिरी मैच सीएसके और केकेआर के बीच 2019 के सीजन में इडेन गार्डेन स्टेडियम, कोलकाता में खेला गया था, जिसमें सीएसके ने 5 विकेट से जीत हासिल की थी। इमरान ताहिर ने जबरदस्त गेंदबाजी करते हुए 4 ओवरों में सिर्फ 27 रन देकर 4 विकेट चटकाए थे। उनके इस मैन ऑफ द मैच परफॉर्मेंस की बदौलत चेन्नई की टीम ने आसानी से जीत हासिल की थी।
CSK vs KKR Head to Head मुकाबलों में हमेशा से ही सुरेश रैना ने काफी रन बनाए हैं। रैना ने केकेआर के खिलाफ 41.50 की औसत से 664 रन बनाए हैं। ऑफ स्पिनर रविचंद्रन अश्विन इन दोनों टीमों के बीच मुकाबलों में सबसे ज्यादा 16 विकेट लेने वाले गेंदबाज हैं। ये विकेट उन्होंने 14 मैचों में चटकाए हैं। सुरेश रैना एक बार फिर 2020 के सीजन में चेन्नई सुपर किंग्स की तरफ से खेलते हुए दिखेंगे, वहीं रविचंद्रन अश्विन इस सीजन दिल्ली कैपिटल्स की टीम का हिस्सा होंगे। CSK vs KKR के बीच मुकाबलों में उच्चतम स्कोर की अगर बात करें तो ये रिकॉर्ड सीएसके के नाम है, जिन्होंने 205 रन बनाए थे, वहीं न्यूतनम स्कोर का रिकॉर्ड केकेआर के नाम है जो मात्र 108 रन ही बना पाए थे।
IPL 2020 के शेड्यूल का ऐलान हो चुका है। एम एस धोनी, सुरेश रैना, ड्वेन ब्रावो और रविंद्र जडेजा जैसे खिलाड़ी सीएसके की तरफ से इस बार भी खेलते हुए दिखेंगे। वहीं केकेआर की तरफ से उनके पुराने खिलाड़ी इयोन मोर्गन, सबसे महंगे विदेशी खिलाड़ी पैट कमिंस, आंद्रे रसेल, सुनील नारेन और कप्तान दिनेश कार्तिक खेलते हुए दिखाई देंगे।
