जैक स्वैगर 5 साल की उम्र से रैसलिंग कर रहे है। वो एक नैचुरल एथलीट है और अपने स्कूल में उन्होंने रैसलिंग और फुटबॉल दोनों खेलों को सीखा। साल 1999 में यूएसए की रैसलिंग ने स्वैगर को नंबर 5 रैंक दिया था। उन्होंने 215 पाउंड डिवीजन में जूनियर स्टेट रैसलिंग चैंपियनशिप जीती थी। उनके नाम एक सीजन में सबसे पिन करकर मैच जीतने का रिकॉर्ड है, उन्होंने 30 पिन हासिल किए थे। उन्होंने अपनी पढ़ाई यूनिवर्सिटी ऑफ ओक्लाहोमा से करी और वो बिजनेस में जाने वाले थे, लेकिन तभी उन्हें WWE से बुलावा आ गया। वो साल 2006 में NCAA में 7वें स्थान पर रहे थे। इसके अलावा उन्होंने फ्यूचर नेशनल चैम्पियन डस्टिन फॉक्स को भी हराया था। निश्चित ही मिस्टर मैकग्रेगर, स्वैगर वो नहीं है, जो आप सोचते है।
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