विसेंट कैनेडी मैकमैहन कंपनी के दूरदर्शी और उन्होंने कई बार इस बात को साबित किया है। जब 6 फुट 10 इंच लम्बे मार्क कैलास नामक रैसलर को WCW ने दरकिनार कर दिया तो विंस मैकमैहन को यहां पर मौका मिल गया। उन्होंने एक ऐसा किरदार तैयार किया जिसने रैसलिंग जगत में तूफान ला दिया और WWE के सबसे बड़ा सुपरस्टार बने। विंस मैकमैहन ने मार्क कैलास को "द अंडरटेकर" का किरदार दिया। इसके बाद द अंडरटेकर ने प्रोफेशनल रैसलिंग की दुनिया मे अपनी अलग पहचान बनाई और वो शो के सबसे कामयाब रैसलर बने। यहां पर WCW के नुकसान से WWE को फायदा हुआ और इसका ज्यादातर श्रेय विंस मैकमैहन को जाता है।