#1 विंसेंट कैनेडी मैकमैहन
एटीट्यूड एरा के दौरान मैकमैहन सबसे बड़े विलन थे। ये सबकुछ शुरू हुआ मोंट्रियाल स्क्रूजॉब से, और ये है उसके पीछे की कहानी। उन दिनों ब्रेट हार्ट WWE के सबसे बड़े रैसलर थे और उन्होंने WWF कम्पनी के साथ 20 साल के लिए 20 मिलियन का कॉन्ट्रैक्ट किया था। इसके मुताबिक वो कुछ समय तक रैसलिंग करने के बाद एक ट्रेनर और एनाउंसर के रूप में काम करेंगे। विंस ने उन्हें कहा कि वो WCW के साथ 7 मिलियन डॉलर वाला कॉन्ट्रैक्ट कर लें क्योंकि वो उन्हें पैसे नहीं दे सकेंगे। इसकी वजह थी WCW द्वारा टैलेंट पोचिंग और गिरती रेटिंग्स। ब्रेट उस समय WWE चैंपियन थे और वो अपने घर कनाडा में शॉन माइकल्स के हाथों चैंपियनशिप नहीं हारना चाहते थे। विंस ऊपरी तरह से उनसे सहमति रखते थे पर उन्होंने ब्रेट को स्क्रू करने का प्लान बना लिया था। इस मैच के अंत में शॉन के चेहरे पर कन्फ्यूजन के भाव सबकुछ स्पष्ट कर देते हैं। उसके बाद विंस ने ये बताया कि वो ही कम्पनी के मालिक हैं और जब स्टोन कोल्ड के साथ उनकी लड़ाई हुई तो उन्होंने उनके चैंपियन रहते हुए कई बार हील काम किए।