#1 ट्रिपल एच
ट्रिपल एच ने अंडरटेकर का रेसलमेनिया में 3 बार सामना किया है। उनका हर बार का मैच पिछले वाले की तरह ही दिलचस्प होता है। पहली बार ट्रिपल एच और अंडरटेकर रेसलमेनिया 17 में आमने सामने हुए थे। इस मैच में अंडरटेकर को ट्रिपल एच को हराने के लिए एक चोकस्लैम, एक टूम्बस्टोन और एक लास्ट राइड देना पड़ा।
इन दोनों के बीच दूसरा मुक़ाबला रेसलमेनिया 27 में नो होल्ड्स बार्ड में भी हुआ। यह एक ऐसा मैच था जिसमें ट्रिपल एच ने अपनी पूरी जान लगा दी थी लेकिन वह अंडरटेकर को ना हरा पाए। अंत में अंडरटेकर ने ट्रिपल एच को हराने के लिए हैल गेट सबमिशन दिया।
तीसरा और आख़िरी मुकाबला इन दोनों लेजेंड्स के बीच रेसलमेनिया 28 में हैल इन ए सैल में हुआ। इस मैच में शॉन माइकल्स स्पेशल गेस्ट रेफ़री थे। इस मैच में दोनों ने अपनी अपनी सीमा को पार कर दिया। डेडमैन ने मैच की दूसरी टूम्बस्टोन ट्रिपल एच को दी और वह जीत गए। रेसलमेनिया में यह उनकी 20वीं जीत थी।