पीछे 20 सालों से विंस जैसे तैसे हर मुकदमा जीत जाते हैं। मौजूदा समय में विंस मैकमैन पर 53 रैसलर मुकदमा चला रहे हैं। उनपे यह इलज़ाम है कि उन्होंने जानबूच कर दिमाग की चोट से जुडी अहम जानकारी छुपाई है। विंस के लिए यह बस एक और नया मुकदमा है जिनकी उन्हे आदत सी हो चुकी है। उन्होंने कई मुक़दमे लड़े हैं जिसमे से कुछ डेफ़मेशन के कुछ ब्रांड डिस्प्यूट के हैं। मगर इतने मुकदमों के बावजूद आज वे सर उठा कर खड़े हैं। हालाँकि एक मुकदमा जिसने विंस को बहुत तकलीफ में डाला था वो मुकदमा था जिसमे उनपर इलज़ाम लगा था कि वे सभी परफ़ॉर्मर को स्टेरॉयड सप्लाई करवाते हैं। विंस ने खुद भी यह कुबूल किया था कि वे स्टेरॉयड का सेवन करते हैं। लेकिन यह हालात तब सुधरे जब सुपरहीरो हल्क होगन ने आकर यह बतलाया कि ऐसा कुछ नहीं है और विंस यह सप्लाई नहीं करवाते हैं। तब इस मुक़दमे से विंस मैकमैन बच पाए। अगर होगन का टेस्ट नहीं हुआ होता तो शायद विंस को जेल भी जाना पड़ता।