रोड टू रैसलमेनिया शुरू हो गया है और जब बात रैसलमेनिया की आएगी, तो निश्चित ही द अंडरटेकर का नाम जरूर आएगा। 2 दशक से कंपनी में काम कर रहे डैडमैन WWE के सबसे वफादार रैसलर में से एक थे। इतने लंबे करियर में अंडरटेकर ने काफी कुछ हासिल किया, फिर चाहे फिर वो WWE चैंपियनशिप जीतना हो, या फिर रैसलमेनिया की 21 साल की स्ट्रीक हो, जिसे रैसलमेनिया 30 में बीस्ट ब्रॉक लैसनर ने तोड़ा था। अंडरटेकर इस समय अपने करियर के अंतिम पढ़ाव पर है और शायद रैसलमेनिया 33 उनका आखिरी रैसलमेनिया भी हो सकता हैं। वैसे तो अंडरटेकर को कुछ भी साबित करने को नहीं बचा है, लेकिन फिर भी उनके करियर में 4 ऐसी चीजें है, जो द फीनोम ने अपने करियर में हासिल नहीं की है। अंडरटेकर ने WWE के लगभग हर एक शो और पीपीवी में हिस्सा लिया है, वो रॉ और स्मैकडाउन के पहले एपिसोड का भी हिस्सा थे। हालांकि वो कभी भी NXT में नहीं आए, जरा सोचिए अंडरटेकर vs शिंस्कू नाकामूरा, या फिर ब्रदर्स ऑफ डिसट्रक्षन vs ओथर्स ऑफ पेन। अंडरटेकर ने अब तक अपने करियर में लगभग सारी चैंपियनशिप जीती है, लेकिन जॉन सीना की तरह वो कभी भी इंटरकॉन्टिनेन्टल चैम्पियन नहीं बन पाए। वो दो बार आईसी खिताब के लिए लड़े, लेकिन उन्हें कामयाबी नहीं मिली। वो रिटायर होने से पहले इस टाइटल को जरूर जीतना चाहेंगे। ब्रेट हार्ट, ट्रिपल एच, स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन यह सब उन चुनिन्दा स्टार में से शामिल है, जिन्होंने कंपनी के चेयरमैन विंस मैकमैहन को क्लीन तरह से हराया, लेकिन डैडमैन यह मुकाम हासिल नहीं कर पाए। उन्होंने विंस को डिसक्वलिफ़िकेशन से तो हराया है, लेकिन वो कभी भी उन्हें पिन नहीं कर पाए। रैसलमेनिया 32 में उन्होंने उनके बेटे शेन मैकमैहन को हराया था और क्या पता जाने से पहले वो चेयरमैन को हराने में कामयाब हो जाए।