#2. विंस मैकमैहन (1999)
विंस मैकमैहन के सामने इस रॉयल रंबल में स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन जैसा मजबूत प्रतिद्वंद्वि था। तब WWE के सीईओ मैकमैहन ने पिछले दो रॉयल रंबल के विजेता को तीसरी जीत से रोकने के लिए पेंच फंसाना शुरू कर दिया था। उन्होंने इस दिग्गज को हराने वाले पर एक लाख डॉलर का इनाम रखा था। हालांकि स्मैकडाउन कमीश्नर शॉन माइकल्स के कारण मैकमैहन की दूसरी एंट्री हुई।
इस मैच में विंस जल्द ही बाहर हो जाते लेकिन उन्होंने रिंग के चारों ओर दौड़ लगाकर ऑस्टिन का ध्यान भटकाना शुरू किया। अंत में मैकमैहन उन्हें अपने जाल में फंसाने में कामयाब रहे। मैकमैहन रिंगसाइड से मैच को कमेनटेट करने के लिए लौटे। तभी मेन स्क्रीन ने दिखाया कि उन्हें एंबुलेंस में लादा जा रहा है। हालांकि ऑस्टिन ने वापसी की और कई सुपरस्टार्स को रिंग से बाहर किया।
अंत में जब रिंग में मैकमैहन और ऑस्टिन ही बचे थे तभी द रॉक की एंट्री हुई और उन्होंने ऑस्टिन का ध्यान भटका दिया इससे विंस मैकमैहन जीतने में कामयाब हुए।