#4 विन्स मैकमैहन- 1999
1999 रॉयल रम्बल से पहले यह कयास लगाया जा रहा था कि स्टीव ऑस्टिन लगातार तीसरी बार इस मैच के विजेता होंगे और रैसलमेनिया 15 में WWE चैंपियनशिप के लिए उनका मुकाबला द रॉक के साथ होगा। लेकिन ऑस्टिन इस मैच को जीतने में असफल रहे। रम्बल मैच में स्टीव ऑस्टिन अकेले स्टार रैसलर थे। इनके अलावा इस मैच में पूर्व WWE चैंपियन केन और भविष्य के विश्व चैंपियन ट्रिपल एच के साथ- साथ ऐज, जेफ जैरेट और केन शैमरॉक भी शामिल थे। ऑस्टिन के अलावा इस मैच का कोई और विजेता नहीं हो सकता था। वे सभी कोशिश कर रहे थे कि किसी तरह रिंग में विन्स और ऑस्टिन आमने सामने आएं और ऑस्टिन उन्हें हरा सकें। लेकिन द रॉक की मदद से ऑस्टिन को विन्स एलिमिनेट करने में सफल रहे और मैच जीतकर सभी को आश्चर्यचकित कर दिया।
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