विंस मैकमैहन WWE के मालिक है और उनके पास इस बात की पूरी आज़ादी है कि वो इस प्रॉडक्ट को कैसे आगे लेकर जाएंगे। हालांकि ऐसे बहुत मौके सामने आए, जब उनके फैसलों में उनकी ईगो सामने आई, उनका रैसलिंग में डेब्यू भी बिल्कुल सही समय पर हुआ। विंस ने 24 साल की उम्र में 1969 में के कमेंटेटर के रूप में अपना आगाज किया। उसके बाद काफी समय तक, वो अलग-अलग रोल में नज़र आए और जब एटिट्यूड एरा अपने चरम पर था, तब विंस की दुश्मनी चल रही थी स्टीव ऑस्टिन से, उसके बाद 1998 में उन्होंने अपने रैसलिंग करियर की शुरुआत करने का फैसला किया। विंस उस समय 53 साल के थे, लेकिन एक बॉडी बिल्डर होने के कारण, वो किसी से भी कम नज़र नहीं आए।
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