स्टेफनी मैकमैहन से शादी करने से पहले ही विंस मैकमैहन, ट्रिपल एच को हमेशा ही आगे की तरफ पुश किया करते थे। फिर चाहे वो DX हो, या फिर इवोलुशन, ट्रिपल एच को हर बार दूसरे सुपरस्टार के ऊपर तर्जी मिलती थी। स्टेफनी से शादी के बाद ट्रिपल एच का कद और बड़ गया और उन्हें WWE का चीफ़ ऑपरेटिंग ऑफिसर बना दिया गया। NXT की सफलता और क्रूजवेट डिविजन का WWE में वापस आना, सब ट्रिपल एच की ही देन है। ट्रिपल एच WWE के लिए काफी कुछ कर रहे है और वो आगे भी यह करते रहेंगे। एक बड़ा कारण कि विंस मैकमैहन को ट्रिपल एच के ऊपर इतना भरोसा है और उन्हें इतनी सारी ज़िम्मेदारी दी हुई है कि दोनों की आपसी दोस्ती। यह दोनों एक दूसरे की काफी इज्ज़त करते है और एक दूसरे के काम का सम्मान भी करते हैं। विंस सिर्फ ट्रिपल एच के ससुर या फिर बॉस नहीं है, बल्कि उनके अच्छे दोस्त भी है।