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#4 और फिर हुए तीन
रेसलमेनिया में केवल तीन ही रेसलर्स हैं जिन्होंने एक से ज्यादा मौके पर अंडरटेकर का सामना किया है, वे हैं केन, ट्रिपल एच और शॉन माइकल्स। रेड मॉन्स्टर ने रेसलमेनिया 14 में अपना "भाई" खो दिया था। रेसलमेनिया 20 में अंडरटेकर ने अपने "अमेरिकन बैडएस्स" किरदार को छोड़कर वापस डेडमैन के किरदार पर आ गए। इसमें उन्होंने केन को हराया। ट्रिपल एच और फेनम के बीच पहला रैसलमेनिया मैच रैसलमेनिया 17 में हुआ। यहाँ और पहली बार अंडरटेकर 'अमेरिकन बैडएस्स" के रूप में दिखे। इसके बाद टेकर ने ट्रिपल एच को रैसलमेनिया 27 और रैसलमेनिया 28 में हराया। रैसलमेनिया 28 में दोनों के बीच एक शानदार हेल इन ए शेल मैच हुआ। रेसलमेनिया में अंडरटेकर और शॉन माइकल्स का आमना सामना रेसलमेनिया 25 में हुआ। ये एक खतरनाक मैच था, क्योंकि इसमें अंडरटेकर सीधे शॉन माइकल्स के गले पर जा गिरे। रेसलमेनिया के इस सबसे बेहतरिन मैच को जीतने के लिए अंडरटेकर ने दो टॉम्बस्टोन पाइलड्राइव का सहारा लिया। मिस्टर रेसलमेनिया ने अगले साल डेडमैन को रेसलमेनिया के लिए चैलेंज किया, लेकिन अंडरटेकर ने इसे नहीं स्वीकारा। बाद में जब माइकल्स ने अपना WWE वर्ल्ड हैवीवेट चैंपियनशिप दांव पर लगाई, तब ये मैच संभव हुआ। अंडरटेकर की जीत के बाद शॉन माइकल्स को रेसलिंग से संन्यास लेना पड़ा।
