रिक फ्लेयर का हमेशा से ही पुलिस से छत्तीस का आंकड़ा रहा हैं और वो अपने करियर में कई बार जेल जा चुके थे। एक बार 1996 में उन्हें तब गिरफ्तार किया गया, जब उन्होने अपनी गाड़ी एक नाबालिग लड़की को चलाने दी और ऊपर से उसने नशा भी कर रखा था। फ्लेयर की गाड़ी की टक्कर एक बार किसी बाइक वाले से हो गई थी, उसके बाद उन्होने उस बाइक सवर का गिरेबान पकड़ लिया और उसकी SUV पे लात मार दी। फ्लेयर की इस कंपनी में काफी इज्ज़त हैं और उन्हें यह सब काम कभी शोभा नहीं देते। हालांकि आज कल फ्लेयर किसी भी विवाद में पड़ते नज़र नहीं आते और ऐसा लगता हैं कि वो काफी शांत हो गए हैं।
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