WWE के प्रिंस कहे जाने वाले शेन मैकमैहन इस लिस्ट में 5वे नंबर पर हैं। इसके पीछे का कारण, न सिर्फ वो जो हथयार इस्तेमाल करते थे, बल्कि जो जिस हिम्मत से यह उनका प्रयोग करते थे। उन्होंने 2001 किंग ऑफ द रिंग मुकाबले में कर्ट एंगल को लाइफ टाइम बीटिंग दी थी। शेन ने कर्ट को एक शीशे के विंडो में धक्का दे दिया था। उस मैच के बाद सबने उनके लिए खड़े होकर तालियाँ बजाई। शेन की वो जंप कौन भूल सकता हैं, जो उन्होने टाइटनट्रोन के ऊपर से फ्लोर के ऊपर मारी थी? और एक जंप जो उन्होने सेल के ऊपर से टेबल के ऊपर मारी थी? ऐसे पलों को याद करने के लिए आपका रियल रैसलिंग फैन होना भी ज़रूरी नहीं हैं। शेन ने अपनी हरकतों से WWE की हिस्ट्री में अपना नाम दर्ज करा दिया हैं। उन्होने खुद को साबित भी किया हैं कि वो अपने विरोधी को हराने के लिए अपनी जान की बाज़ी भी लगा सकते हैं।