जैक 'द स्नेक' रॉबर्ट्स का कैरेक्टर WWE फैंस की पसंद के विपरीत था लेकिन उनकी डार्क, सिनिस्टर परसोना ने उनके कैरेक्टर में एक एक्स्ट्रा लेयर जोड़ दिया था और उनके तीखे प्रोमोज ने उन्हें इस बिज़नेस के अब तक के सबसे बेहतरीन स्पीकर्स में से एक की प्रतिष्ठा दिला दी थी। जिस समय WWE रंगीन कैरेक्टरों को ला रहा था जैक इसके बिलकुल विपरीत थे। इसके बावजूद उनकी पर्सनालिटी और क्षमता से प्रभावित दर्शक उन्हें WWE के शिखर पर देखने की इच्छा करने लगे थे। हालांकि एलकोहल और ड्रग्स से भरे जैक के इतिहास ने उन्हें वर्ल्ड चैंपियनशिप तक पहुंचने से रोक दिया।