#2 विंस मैकमैहन
हालांकि भले वह खुद रैसलर नहीं हैं लेकिन विंस मैकमैहन का रैसलिंग बिज़नेस से अटूट नाता है। उन्होंने कई बार रिंग में फाइट्स लड़ी है और ऑन-स्क्रीन और ऑफ-स्क्रीन दोनों ही तरह से WWE के लिए काफी समय समर्पित किया है। इसके बावजूद भी विंस जैसा भी कोई व्यक्ति खराब किस्मत से परेशान हो सकता है। विंस ने 2014 में एक डील के चलते 350 मिलियन डॉलर गंवा दिए थे।
मई 2014 में, विंस NBC Universal के साथ एक नई टीवी डील पर बातचीत कर रहे थे। वह और उनकी WWE अधिकारियों की टीम एक बड़ी और आकर्षक डील की उम्मीद कर रही थी। हालांकि उनको कुछ ज्यादा ही खराब डील की पेशकश की गई।
यह डील WWE द्वारा की गई किसी भी डील की तुलना में काफी खराब थी। जब इस डील के ख़राब होने की ख़बर आई, तो इसने WWE के शेयर की कीमतों को क्रैश कर दिया। सभी शेयरहोल्डर्स को नुकसान हुआ लेकिन विंस को काफी बड़ी चपत लगी थी।