विंस मैकमैहन WWE के ना सिर्फ चेयरमैन हैं बल्कि उनके काम ने प्रोफेशनल रैसलिंग को एक अलग ही मुकाम पर पहुँचा दिया है। वो अपने पिता से उनकी कंपनी को पाने में कामयाब रहे क्योंकि उनके पिता की तबीयत खराब थी। उसके बाद टाइटन स्पोर्ट्स के नाम से उन्होंने एक कंपनी शुरू की जिसमें उनके साथ उनकी पत्नी लिंडा मैकमैहन भी थी।
1969 में इन्होंने एक इन-रिंग अनाउंसर की तरह एंट्री की और उसके बाद इन्होंने अपने काम से सबको प्रभावित किया। इनका काम इतना अच्छा था कि 1976 में मुहम्मद अली और एंटोनियो इनोकी के बीच हुए मैच को बुक करने में भी इनका हाथ माना जाता है।
अपनी कंपनी की शुरुआत करने के बाद इन्होंने रैसलिंग को एक अलग ही स्तर पर पहुँचाया और उसके बाद से इनकी बुकिंग्स इतनी प्रभावशाली थी कि फैंस इनके शो को देखने के लिए उत्साहित रहते थे। एक समय पर रीजनल तौर पर होने वाली रैसलिंग इनके विज़न की वजह से अब पूरे यूनाइटेड स्टेटस में हो रही थी, और उसका प्रसारण भी अब पूरे देश में हो रहा था।
इन्होंने उसके बाद कई शोज़ और प्रोमोशंस की शुरुआत की, जिसमें उन्हें सफलता मिली, और इनके कंट्रोवर्शियल कंटेंट की वजह से उनके काम और कंपनी को लोग देखने लगे। इन्होंने अपने काम से सबको प्रभावित किया और बदलते वक्त के साथ खुद को बेहतर किया जिसकी वजह से वो आज भी रेलेवेंट हैं। रैसलमेनिया की शुरुआत करने वाले विंस ने रॉ के द्वारा फैंस को कुछ बेहद अच्छा देखने का मौका दिया और फिर इसमें और चीज़ीं जोड़ते रहे जैसे कि स्मैकडाउन और NXT जिसने फैंस को ना सिर्फ सोमवार, बल्कि मंगलवार और बुधवार को भी काफी मनोरंजन देखने का मौका दिया।
1999 में विंस मैकमैहन पर एक डॉक्यूमेंट्री बनी जिसमें उनके काम को लेकर उनसे बात की गई, और इस 43 मिनट लम्बी डॉक्यूमेंट्री में आप ना सिर्फ चेयरमैन बल्कि उनकी निजी ज़िंदगी के बारे में भी काफी चीज़ें जान सकते हैं।
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