रैसलमेनिया 23 में विंस मैकमैहन मैन उमेगा का सामना हुआ ट्रंप मैन बॉबी लैश्ले से, बैटल ऑफ बिलिनेरियर्स में। डोनाल्ड ट्रंप उस समय WWE में काफी प्रसिद्ध थे। उस मैच में जीत दोनों के लिए काफी जरूरी थी, क्योंकि हारने वाले को अपने सर गंजा करना पड़ता। विंस ने इस मैच में चालाकी करने की पूरी कोशिश की, खासकर जब इस मैच के स्पेशल गेस्ट रेफरी स्टीव ऑस्टिन नॉक आउट हो गए थे और वो उस समय अपने बेटे शेन मैकमैहन को वहाँ लाना चाहते थे। डोनाल्ड ट्रंप जोकि उस समय बेबीफेस थे उन्होंने रिंग के बाहर विंस को क्लोथेस्लाइनिड दें दिया। इस मैच को अंत में बॉबी लैश्ले ने जीता। पहले ऑस्टिन ने उमेगा को स्टोन कोल्ड स्टंर दिया और उसके बाद लैश्ले ने उन्हें स्पियर दें दिया। मैच के बाद विंस मैकमैहन ने भागने की कोशिश की, लेकिन लैश्ले ने उन्हें पकड़ा और रिंग तक लेकर आए। उसके बाद स्टीव ऑस्टिन और डोनाल्ड ट्रंप ने उन्हें गंजा करना शुरू कर दिया। लेखक- प्रत्ये घोष, अनुवादक- मयंक मेहता