बॉब बैकलैंड 1995 में राष्ट्रपति चुनाव में हिस्सा लिया था और अपना प्रचार उन्होंने कनेक्टिकट के कोंग्रेशनल जिला में 2000 में किया। बैकलैंड, जोकि काफी समय तक रिपब्लिकन रहे है , उन्होंने अपना ध्यान ज्यादा सिटी और टाउन टैक्सिस पर दिया। उन्होंने उन फैमिली को फायदा देने के लिए कहा था, जोकि साथ में रहते है। विंस मैकमैहन ने यहाँ तक कि बैकलैंड को लाइव इवेंट के दौरान टी शर्ट बेचने दिया। बैकलैंड के मुताबिक उन्होंने 8000 टी शर्ट बेची। वो 2000 कोंग्रेशनल बिड़ में नाकाम हुए और उसके बाद वो आगे नहीं गए।
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