साल 2009 में ब्रेकिंग प्वाइंट में रैंडी ऑर्टन को आई क्विट मैच में पराजित किया।
सीना और रैंडी ऑर्टन की दुश्मनी का आगाज हो चुका था। इसलिए इन दोनों महान रेसलर्स के बीच एक आई क्विट मैच रखा गया। जिसमें पहला रैंडी ने दबदबा बनाए रखा और फिर सीना ने STF मारकर जीत दर्ज की। सीना को रैंडी ने इस मैच में बुरी तरह मारा था लेकिन सीना ने हार नहीं मानी।
रैंडी ऑर्टन को साल 2009 की ब्रैगिंग राइट्स में फिर हराया।
एक बार फिर से रैंडी बनाम जॉन सीना का मैच हुआ। ये मैच एक आयर मैन मैच था । जिसमें हर पांच से दस मिनट में ये दोनों सुपरस्टार्स एक दूसरे को पिन कर रहे थे। हालांकि जीत इसमें सुपरस्टार जॉन सीना की हुई।