ऐसा माना जा रहा था कि रैसलमेनिया 32 में अंडरटेकर के करियर का आखिरी मैच उनके होम टाउन टैक्सस में होगा। लेकिन उस दौरान उनके संभावित प्रतिद्वंदी जॉन सीना चोट की वजह से 5 महीने के लिए बाहर हो गए, जिसकी वजह से WWE को इस प्लान में बदलाव करना पड़ा। इसकी वजह से शेन मैकमैहन और अंडरटेकर के बीच रैसलमेनिया 32 में सामना हुआ। ये WWE द्वारा बनाया गया प्लैन बी था। इस कहानी का कोई मतलब नहीं हुआ, क्योंकि शेन मैकमैहन को हारने के बावजूद रॉ का कंट्रोल मिल गया। रैसलमेनिया 32 के बाद रिपोर्ट्स सामने आई कि अंडरटेकर रिटायर हो गए हैं। लेकिन काफी सारे फैंस का मानना है कि अभी उनके द्वारा आखिरी मैच लड़ना बाकी है। एक रिपोर्ट सामने आई थी, जिसमें बताया गया कि विंस द्वारा समरस्लैम में लड़ने की बात पर अंडरटेकर काफी नाराज हो गए थे। लेकिन अब लग रहा है कि ये कड़वाहट दूर हो गई है। हाल ही में सामने आई एक खबर के मुताबिक रैसलमेनिया 33 के लिए जॉन सीना को लेकर 2 प्लैन बनाए गए हैं। अंडरटेकर के साथ रिटायरमेंट मैच या फिर सीना का 16वीं बार खिताब जीतना और रिक फ्लेयर के रिकॉर्ड की बराबरी करना। सीना नो मर्सी के बाद WWE से ब्रेक ले लेंगे। The FourThreeFour की रिपोर्ट के मुताबिक, अंडरटेकर रॉयल रम्बल में टीवी पर वापसी कर सकते हैं। ऐसा रैसलमेनिया में उनके आखिरी मैच को टीज़ करने के लिए किया जा सकता है। इसके बाद जॉन सीना के साथ उनकी फाइट की शुरुआत हो सकती है। अगर अंडरटेकर इस रैसलमेनिया में लड़ते हैं तो ये उनकी 25वीं और आखिरी रैसलमेनिया होगी और वो भी एक ऐसे विरोधी के साथ जिनसे उनका सामना कभी रैसलमेनिया में नहीं होगा। ये रैसलमेनिया 33 का मेन इवेंट मैच भी हो सकता है। अगर ऐसा होता है तो ये दूसरा मौका होगा जब अंडरटेकर द सिट्रस बॉल के रैसलमेनिया में मेन इवेंट का हिस्सा होंगे। इससे पहले वो रैसलमेनिया 24 के दौरान ऐज के साथ मेन इवेंट का हिस्सा बने थे।