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8. रैसलमेनिया 15
रैसलमेनिया 15 में अंडरटेकर का मुकाबला बिग बॉसमैन से हुआ। ये मुकाबला एक स्टील केज मैच था जिसमें अंडरटेकर जीत गए और रैसलमेनिया में उनकी जीत का सिलसिला जारी रहा और 8-0 से वे जीत गए।
9. रैसलमेनिया 17
अंडरटेकर ने अपनी 9वीं जीत ट्रिपल एच के खिलाफ हासिल की। इस मैच में दोनों ही रैसलर एक दूसरे पर पूरी तरह भारी पड़े। रिंग के बाहर भी इन दोनों सुपरस्टार्स के बीच बुरी तरह लड़ाई हुई। स्टील चेयर्स से भी दोनों ने एक दूसरे को बुरी तरह मारा। लेकिन अंत में अंडरटेकर ही मैच जीते। जीतने के बावजूद अंडरटेकर को रैसलमेनिया में पहली बार किसी रैसलर से कड़ी टक्कर मिली थी।
10. रैसलमेनिया 18
रैसलमेनिया 18 में अंडरटेकर ने रिक फ्लेयर को हराकर अपनी 10वीं जीत हासिल की। ये मैच एक नो डिसक्वालिफिकेशन मैच था इस मैच में अंडरटेकर ने रिक फ्लेयर की बुरी तरह पिटाई की रिक फ्लैर के सिर से बहुत खून भी निकला लेकिन रिक फ्लेयर हार नहीं मान रहे थे और अंडरटेकर को कड़ी टक्कर दे रहे थे। मैच के बीच में रिक फ्लेयर के साथी रैसलर ने अंडरटेकर को मारने की कोशिश भी की लेकिन अंडरटेकर ने उन्हें भी पीटा और मैच भी जीत गए।
