रैसलमेनिया 32 में अंडरटेकर और शेन मैकमैहन का आमना सामना हुआ। इस मैच में शर्त थी कि अगर शेन मैकमैहन जीते तो उनका रॉ पर कंट्रोल हो जाएगा और अंडरटेकर हारे तो ये उनका आखिरी रैसलमेनिया मैच होगा। हालांकि मैच हारने के बाद भी शेन मैकमैहन को रॉ पर अधिकार मिल गया। इंक्विस्टिर के जो बर्गट के मुताबिक ये जॉन सीना की चोट की वजह से बनाया गया बैकअप प्लान था। रैसलमेनिया 32 में जॉन सीना और अंडरटेकर का मुकाबला होना था, जोकि अंडरटेकर का फेयरवैल मैच होता। हालांकि जॉन सीना की चोट की वजह से ऐसा नहीं हो पाया। कुछ रिपोर्ट सामने आई कि अंडरटेकर ने विंस मैकमैहन को बता दिया है कि उनका करियर अब खत्म हो गया है। विंस मैकमैहन ने अंडरटेकर को समरस्लैम में आने का न्यौता दिया, लेकिन अंडरटेकर नहीं मानें। WWE ने अंडरटेकर को निकी बैला, द रॉक, ल्यूक हार्पर जैसे स्टार्स के साथ फ्री एजेंट्स की सूची में रखा। अंडरटेकर का अगला मैच WWE अधिकारियों के लिए बड़ी चीज है। विंस मैकमैहन को लगता है कि सही समय आने पर वो अंडरटेकर के लिए मैच करवा सकते हैं। सही समय रैसलमेनिया के अलावा और कुछ नहीं हो सकता। अंडरटेकर के नाम काफी सारे यादगार रैसलमेनिया मैच हैं। वो जिमी स्नूका, जेक रॉबर्ट्स, डीजल, केन, रिक फ्लेयर, बतिस्ता, रैंडी ऑर्टन, शॉन माइक्लस, बिग शो, सीएम पंक, ब्रॉक लैसनर जैसे स्टार्स से रैसलमेनिया में लड़ चुके हैं। इस लिस्ट में जॉन सीना का नाम नहीं है, जो काफी लंबे समय से कंपनी के सबसे बड़े स्टार रहे हैं। रिपोर्ट सामने आई है कि WWE और अंडरटेकर के बीच किसी तरह का कॉन्ट्रैक्ट है, जिसके मुताबिक अंडरटेकर को सिर्फ 1 मैच लड़ना बाकी है औऱ वो भी जॉन सीना के खिलाफ। ये मैच रैसलमेनिया 33 में देखने को मिल सकता है और उसके बाद अंडरटेकर का 26 साल लंबा करियर खत्म हो जाएगा। ऐसा माना जा रहा है कि ये रैसलमेनिया 33 का मेन इवेंट भी हो सकता है।
