#2 "स्टोन कोल्ड" स्टीव ऑस्टिन
शेन मैकमैहन के पिता विंस मैकमैहन की दुश्मनी "स्टोन कोल्ड" स्टीव ऑस्टिन से उनके पूरे करियर में रही है। इस दुश्मनी से WWE को WCW को मंडे नाइट वार्स के दौरान हराने में मदद मिली है। इस दुश्मनी के शुरुआती दौर में शेन और विंस मिलकर 1999 के WWE किंग ऑफ द रिंग टूर्नामनेट में ऑस्टिन के खिलाफ लैडर मैच में लड़े जिसमें यह तय हुआ था कि जो मैच जीतेगा वो WWE को चलाएगा।
मैच के आख़िरी पलों में शेन ने सीडी को मैट पर गिरा दिया। उस समय ऑस्टिन और विंस उसी सीडी के ऊपर थे इसलिए वो दोनों भी नीचे गिर गए। इतना समय बहुत था शेन के पास ताकि वह ब्रीफ़केस को लेकर अपनी टीम को मैच जीता सकें।
#1 रोमन रेंस
फास्टलेन 2019 में जब शेन मैकमैहन और द मिज़ ने उसोज के खिलाफ टैग टीम टाइटल हारा तो शेन अपने साथी के खिलाफ हो गए। शेन का मुकाबला रेसलमेनिया 35 में मिज़ से हुआ जिसमें उन्होंने बेहतरीन जीत हासिल की।
बाद में शेन ने स्टील केज मैच में मिज़ को फिर से हराया। जल्द ही शेन ने ड्रू मैकइंटायर के साथ मिल कर रोमन रेंस के खिलाफ दुश्मनी शुरू कर दी।
रोमन और शेन का मैच फिर WWE सुपर शोडाउन में हुआ जहां शेन ने मैकइंटायर की मदद से रेंस को हरा दिया जो पूर्व यूनिवर्सल चैंपियन के फैंस के लिए एक झटके के समान था।