2.WWE सुपरस्टार डेनियल ब्रायन
जब WWE सुपरस्टार डेनियल ब्रायन पहली बार कंपनी में आए थे तो विंस मैकमैहन ने ब्रायन को अपने पास बुलाया और कहा कि शॉन माइकल्स ने उनकी काफी तारीए की है। डेनियल ब्रायन की माने तो उनके और विंस मैकमैहन की पहली मीटिंग काफी अजीब थी और ब्रायन ने विंस से सिर्फ इतना कहा कि वह ठीक हैं और यह चीज विंस को शायद पसंद नहीं आई।
इसके बाद हील स्टेबल नेक्सस के रूप में डेनियल ब्रायन का डेब्यू हुआ और इसके दो साल के बाद ब्रायन कंपनी के सबसे लोकप्रिय सुपरस्टार्स में से एक बनकर उभरे।
1.WWE के दिग्गज सुपरस्टार द अंडरटेकर
द अंडरटेकर बनने से पहले मार्क क्लावे WCW का हिस्सा थे और आपको बता दें, विंस मैकमैहन ने शुरूआत में उनमें कोई दिलचस्पी नहीं दिखाई थी। यही नहीं, मार्क क्लावे से मीटिंग करने से पहले विंस मैकमैहन ने उनके WCW के कई मैच देखे थे। हालांकिं विंस मैकमैहन, ब्रूस प्रिचार्ड के कहने पर उसने मिलने को राजी हुए थे।
ब्रूस प्रिचार्ड ने एक इंटरव्यू के दौरान खुलासा किया था कि जब विंस मैकमैहन की पहली बार मार्क क्लावे से मुलाकात हुई तो विंस काफी प्रभावित हुए और उन्होंने तुरंत ही मार्क क्लावे उर्फ द अंडरटेकर को साइन करने का मन बना लिया।