#2 सेबल
ब्रॉक लैसनर की पत्नी सेबल का WWE में करियर उस समय शुरू हुआ जब ये अपने पहले पति के साथ काम कर रही थीं। उस समय विंस ने इन्हें देखा और तुरंत ही ये फैसला कर लिया कि वो सेबल को टीवी पर इस्तेमाल करना चाहेंगे। WrestleMania 12 में ये ट्रिपल एच को रिंग तक लेकर आई थीं।
1999 में इन्होंने कंपनी को छोड़ दिया और चार साल बाद वापसी करते हुए ये विंस मैकमैहन के साथ ही काम करने लगीं। इस दौरान उनका काम सिर्फ एक साल के लिए ही था और इस दौरान ही उनकी मुलाकात ब्रॉक के साथ हुई। 2006 में दोनों ने शादी कर ली और वो तबसे एक साथ रह रहे हैं।
#1 स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन
विंस मैकमैहन ने ये बात कई बार कही है कि उन्हें ऐसा लग रहा था जैसे वो अपना समय नष्ट कर रहे हैं क्योंकि ऑस्टिन का किरदार रिंगमास्टर उनकी समझ से परे था। इस दौरान ऑस्टिन को भी ऐसा लगा जैसे ये किरदार उतना अच्छा नहीं है और उन्हें एक बदलाव करना होगा जिसके बाद एक ऐसे किरदार ने टीवी पर आना शुरू किया जिसने धमाल कर दिया।
विंस और ऑस्टिन के बीच की लड़ाई फैंस को एंटरटेन करने के लिए काफी है। ये वो लड़ाई है जो दो साल तक लगातार चली और फैंस आज भी इसको देखते एवं इसकी तारीफ करते नहीं थकते हैं। विंस और ऑस्टिन के बीच इस दौरान कई बार विचारों का मतभेद भी हुआ लेकिन उससे कहानी पर कोई असर नहीं पड़ा।