शेन मैकमैहन का डब्लू डब्लू ई (WWE) करियर एटीट्यूड एरा में शुरू हुआ। उनका पहला मैच 1998 में WWE हॉल ऑफ फेमर मैनकाइंड के खिलाफ था। इस मैच में शेन हार गए थे। उसके अगले कुछ सालों तक शेन WWE की मेन स्टोरीलाइन का हिस्सा थे। इन सब में से मेन एक थी जब 2001 में शेन मैकमैहन और स्टैफनी मैकमैहन अपने पिता विंस मैकमैहन के खिलाफ खड़े हो गए थे।
शेन ने अपने WWE करियर में बहुत से मुकाबले लड़े हैं लेकिन उन्होंने कभी वर्ल्ड टाइटल नहीं जीता। शेन ने हार्डकोर चैंपियनशिप, यूरोपियन चैंपियनशिप और WWE स्मैकडाउन टैग टीम चैंपियनशिप जीती है। दिलचस्प बात यह है कि उन्होंने कई सुपरस्टार्स को हराया है उनमें से कुछ रिंग के लैजेंड्स भी थे। आइए उन 3 सुपरस्टार्स पर नजर डालते है जिन्हें शेन ने हराया है।
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#3 मैनकाइंड
शेन ने अपने करियर का पहला मुकाबला मैनकाइंड से लड़ा लेकिन वह हार गए थे। लेकिन समय के साथ यह रिकॉर्ड बदल गया। शेन और मैनकाइंड 24 अगस्त, 1999 को स्मैकडाउन के एक एपिसोड में मिले थे। मैच शुरू हुआ लेकिन मैच के बीच में द मीन स्ट्रीट पोसे, ट्रिपल एच, चायना और टेस्ट अलग अलग समय पर मैच में दखल दे रहे थे। द मीन स्ट्रीट पोसे ने टेस्ट पर हमला किया उसके बचाव के लिए मैनकाइंड आगे आए और फिर शेन को मैच के लिए चैलेंज दिया
जैसे जैसे मैच आगे बढ़ा, चायना बाहर आईं और रेफरी का ध्यान अपनी तरफ कर लिया। इतना समय बहुत था ट्रिपल एच के पास मैनकाइंड पर स्टील चेयर से वार करने के लिए। इस हमले की बदौलत शेन इस मैच को जीत गए। फिर ट्रिपल एच और चायना उन्हें लेकर बैकस्टेज चले गए।
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#2 "स्टोन कोल्ड" स्टीव ऑस्टिन
शेन मैकमैहन के पिता विंस मैकमैहन की दुश्मनी "स्टोन कोल्ड" स्टीव ऑस्टिन से उनके पूरे करियर में रही है। इस दुश्मनी से WWE को WCW को मंडे नाइट वार्स के दौरान हराने में मदद मिली है। इस दुश्मनी के शुरुआती दौर में शेन और विंस मिलकर 1999 के WWE किंग ऑफ द रिंग टूर्नामनेट में ऑस्टिन के खिलाफ लैडर मैच में लड़े जिसमें यह तय हुआ था कि जो मैच जीतेगा वो WWE को चलाएगा।
मैच के आख़िरी पलों में शेन ने सीडी को मैट पर गिरा दिया। उस समय ऑस्टिन और विंस उसी सीडी के ऊपर थे इसलिए वो दोनों भी नीचे गिर गए। इतना समय बहुत था शेन के पास ताकि वह ब्रीफ़केस को लेकर अपनी टीम को मैच जीता सकें।
#1 रोमन रेंस
फास्टलेन 2019 में जब शेन मैकमैहन और द मिज़ ने उसोज के खिलाफ टैग टीम टाइटल हारा तो शेन अपने साथी के खिलाफ हो गए। शेन का मुकाबला रेसलमेनिया 35 में मिज़ से हुआ जिसमें उन्होंने बेहतरीन जीत हासिल की।
बाद में शेन ने स्टील केज मैच में मिज़ को फिर से हराया। जल्द ही शेन ने ड्रू मैकइंटायर के साथ मिल कर रोमन रेंस के खिलाफ दुश्मनी शुरू कर दी।
रोमन और शेन का मैच फिर WWE सुपर शोडाउन में हुआ जहां शेन ने मैकइंटायर की मदद से रेंस को हरा दिया जो पूर्व यूनिवर्सल चैंपियन के फैंस के लिए एक झटके के समान था।