1998 में अपने रैसलिंग करियर की शुरुआत करने वाले स्टाइल्स ने हमेशा इंडिपेंडेंट सर्किट में काम किया, और 2011 में वर्ल्ड चैंपियनशिप रैसलिंग के साथ उनका पहला स्टिंट हुआ।
TNA में 2002 से 2013 तक रहने वाले स्टाइल्स ने अपने काम से पूरे रैसलिंग में एक पहचान बना ली थी। ये तीन बार NWA वर्ल्ड हेवीवेट चैंपियन और दो बार TNA वर्ल्ड हेवीवेट चैंपियन रहे हैं। ये TNA ट्रिपल क्राउन पांच बार जीत चुके हैं, और पहले ऐसे रैसलर हैं जिन्होंने ये कर दिखाया है। ये साथ ही TNA ग्रैंडस्लैम चैंपियन भी हैं। ये इसके बाद ROH गए और वहां ROH चैंपियन बन गए, और NJPW जाते ही इन्होने डेब्यू मैच में IWGP हेवीवेट चैंपियनशिप जीत ली, और अपने पूरे समय में एक बार से ज़्यादा बार वो चैंपियन रहे। ये बुलेट क्लब के लीडर भी बन गए।
2016 में ये WWE का हिस्सा बने और रॉयल रंबल मैच में अठारवें नंबर पर आए। जब 2002 में इन्हें एक डेव्लपमेंटल कॉन्ट्रैक्ट दिया जा रहा था तो इन्होने उसे नहीं लिया, और अब वो सबके चहिते रैसलर बन चुके थे। इस मैच में भले ही केविन ओवंस ने उन्हें बाहर कर दिया, लेकिन एंट्री करते ही वो फैंस के प्रिय बन गए थे। जल्द ही इन्होने क्रिस जैरिको के साथ एक फिउड किया लेकिन बाद में ये एक टैग टीम बन गए जहाँ इन्होने न्यू डे के साथ एक लड़ाई की। इसके बाद ये दोनों फिर लड़ने लगे जिसका अंत रैसलमेनिया 32 में स्टाइल्स की हार के साथ हुआ।
ये रेंस की WWE वर्ल्ड हेवीवेट चैंपियनशिप के लिए नंबर वन कन्टेंडर भी रहे, और काफी लड़ाइयों के बाद ये स्मैकडाउन का हिस्सा बन गए। कहानी के अनुसार इन्हें कंपनी से शेन मैकमैहन पर वार करने के लिए निकाल दिया गया, और रैसलमेनिया 33 में शेन को हराकर इन्होने इस फिउड को खत्म कर दिया।
इसके बाद ये उस समय WWE चैंपियन रहे जिंदर महल से लड़ने लगे, जिसमें कई मैचेज के बाद स्मैकडाउन के इतिहास में 13 साल बाद किसी चैंपियनशिप को उसका नया चैंपियन मिला था। इसके बाद क्लैश ऑफ़ चैंपियंस में ये अपना टाइटल रिटेन करने में सफल रहे। इसके बाद शिंस्के नाकामुरा के विरुद्ध अपने टाइटल को सफलतापूर्वक डिफेंड करने के बाद इनकी 511 दिन लम्बी रेन खत्म हो गई जहाँ डेनियल ब्रायन ने इनसे 13 नवंबर 2018 को टाइटल जीत लिया।
काफ क्रशर (WWE), काफ किलर (NJPW/TNA/W-1) – 2013 – अबतक, फिगर फोर लेगलॉक, फ्लाइंग आर्मबार – 2008 – 2009, फ्रॉग स्प्लैश – 2003-2006, फिनामिनल फोरआर्म – 2016-अबतक, जिसे 1998-2016 तक एक सिग्नेचर मूव की तरह इस्तेमाल किया गया। स्पाइरल टैप - 2002–2013, स्टाइल्स क्लैश।
ब्रेनबस्टर, डिस्कस क्लोजलाइन, डाइविंग नी ड्राप, फायरमैन कैरी फेसबस्टर, फोस्बरी फ्लॉप, फ्रैंकेंस्टिनर, होलो पॉइंट - 2014 - 2015, मल्टीप्ल डीडीटी वेरिएशंस और किक वेरिएशंस, सुप्लेक्स वेरिएशंस। ओवर द शोल्डर बैक टू बेली पाइलड्राईवर, फिनॉमिनल ब्लिट्ज – 2013 – अबतक, रैक बॉम्ब, रनिंग स्विंगिंग नेक ब्रेकर, शूटिंग स्टाइल्स प्रेस – 2001-2005, स्लाइडिंग फोरआर्म स्मैश।
वर्ल्ड चैंपियनशिप रैसलिंग: प्राइमर 55 का गीत लूज़, रिंग ऑफ़ हॉनर: रिचर्ड स्ट्रॉस का गीत 'आल्सो स्प्रेच ज़राठुसतुरा, वास्ट का 'टच्ड', मेटेलिका का गीत 'वेहेरेवेर आई मे रोम', लैब्रटस का गीत,'डेमिगॉड्स' जिसका हिस्सा स्लिम जे भी थे। टोटल नॉनस्टॉप एक्शन रैसलिंग: 2003 - 2006 के बीच डेल ओलिवर का गीत 'आई एम्', 2009 - 2014 तक ग्रिट्स का 'गेट रेडी टू फ्लाई', डेल ओलिवर का फॉर्च्यून 4 जिसका इस्तेमाल फॉर्च्यून के दिनों में किया जाता था, डेल ओलिवर का गीत 'आई एम्' रिमिक्स, ब्लूज सरसेनो का 2 जून 2013 से 2014 जनवरी तक ईविल वेज।
न्यू जापान प्रो रैसलिंग: बुलेट क्लब के दिनों में ब्रिक का 'शॉट'एम्', और योनोसुक कीटामूरा का 'स्टाइल्स क्लैश'
